Они были возведены в XVI веке на месте разрушенной польскими войсками Фроловской проездной башни. По легенде именно с балкона этих ворот император Наполеон лично наблюдал за отступавшими по Старой Смоленской дороге русскими войсками и корректировал артиллерийский огонь по ним.

Здание ворот двухэтажное – и чего только на втором этаже не было. Когда-то в надвратном храме хранилась чудодейственная икона Богоматери Одигитрии. Во время войны с французами там торговали хлебом, а после революции открыли рабочий клуб. Потом тут были филармония, кукольный театр и культпросветучилище. А сейчас – церковно-приходская школа.